Hipster Smackdown -аркада показывает нам заигрывающего с девушкой хипстера. Однако, ему даже невдомек, насколько не любит девушка таких типов. Дальнейшее развитие действий происходит молниеносно. После того, как девушка делает несколько сильных ударов, ухажер летит вниз с 10-го этажа.
Весь геймплей – это процесс полета героя над асфальтом. В игре больше 40 уровней, они разбиваются на 3 локации. Накануне каждого падения происходит диалог, во время которого парень пытается строить предположения, а далее отправляется в полет. Пока он будет лететь, ему придется уворачиваться от разных летающих в воздухе вещей.